Как 15 июня сообщили организаторы проекта, об истории джаза в Иркутске расскажет руководитель ансамбля «Доктор Джаз», художественный руководитель и продюсер международного фестиваля «Джаз на Байкале» Александр Филиппов. Иркутяне, которые хотят принять участие в прогулке, должны прийти в 18:00 к зданию Иркутской областной школы по адресу: ул. Желябова, 9, остановка общественного транспорта «Цирк».
Джаз пришел в Сибирь в конце 1920 годов, а уже в начале 1930 о нем узнали в Иркутске. В июне 1931 года, по сообщениям газет, на сцене Иргостеатра выступал джаз-банд. В феврале 1937 года в Иркутск приехал чешский джаз-оркестр Отто Скутецкого, что стало большим прорывом в продвижении музыкального направления. В 1953 году Алексей Альмишев организовал большой иркутский джаз-оркестр «Пять на пять», куда входило по пять саксофонов, тромбонов и труб. Примерно с этого момента можно говорить о расцвете эстрадно-джазовой музыки в Иркутске, когда каждый уважавший себя ресторан имел эстрадный ансамбль из четырех-пяти музыкантов. В ноябре 1958 года в Иркутск на гастроли приезжал оркестр Олега Лундстрема.
В середине 1970 годов в двадцати музыкальных училищах страны были открыты эстрадно-джазовые отделения, однако Иркутск в их число не попал. В результате до 1980 годов при музыкальном училище существовал только факультатив по этому направлению. Вряд ли они предполагали, что через двадцать лет в Иркутске появится международный фестиваль «Джаз на Байкале».